2020年上海健康医学院专升本《有机化学》考试大纲

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　　2020年上海健康医学院“专升本”考试大纲

　　有机化学考试科目

　　一、考试内容

　　(一)绪论

　　1.碳原子的结构

　　识记：碳原子的电子结构。

　　2.有机化合物中碳原子的立体结构及其空间形态

　　识记：饱和碳原子、双键碳原子和叁键碳原子的杂化类型;

　　领会：杂化轨道空间分布形态。

　　3.共价键的种类和共价键的属性

　　识记：共价键的种类;

　　领会：σ键和π键的稳定性差异;

　　领会：共价键的属性——键长、键角、键能、键的极性。

　　4.有机化合物的特点

　　识记：有机化合物的结构和性质特点。

　　5.有机化合物的分类

　　识记：有机化合物按碳架的分类(开链、闭链);

　　领会：有机化合物按官能团的分类。

　　6.有机化合物的书写方式

　　领会：结构式、结构简式、键线式的书写。

　　7.有机化合物常见反应类型

　　识记：自由基型反应、离子型反应。

　　(二)烷烃

　　1.烷烃的通式

　　识记：烷烃的通式。

　　2.烷烃的碳链异构(构造异构)

　　领会：烷烃的碳链异构现象。

　　3.烷烃碳氢原子的种类

　　简单应用：会区分伯、仲、叔、季碳原子;伯、仲、叔氢原子。

　　4.烷烃的结构

　　领会：甲烷分子的正四面体结构;

　　综合应用：烷烃构造式的不同表示方法(碳链呈锯齿状)。

　　5.普通命名法

　　识记：普通命名法原则;

　　简单应用：烷烃异构体的“正”、“异”、“新”的使用。

　　6.系统命名法(IUPAC命名法)

　　综合应用：会采用系统命名法对烷烃进行命名。

　　7.烷烃的物理性质

　　识记：直链烷烃的沸点和熔点随分子中碳原子数增加而增加;

　　简单应用：在同分异构体中，直链异构体比含支链的异构体沸点高，且支链越多，沸点越低。

　　8.烷烃的卤代反应

　　识记：甲烷的卤代反应;

　　简单应用：其他烷烃的氯代反应。

　　9.烷烃卤代的自由基反应历程

　　领会：链引发、链增长、链终止的自由基反应三个阶段。

　　(三)立体化学基础

　　1.立体异构的分类

　　识记：立体异构的分类(构型异构和构象异构等)。

　　2.费歇尔投影式表示方法

　　识记：费歇尔投影式表示。

　　3.纽曼投影式的表示方法

　　识记：纽曼投影式的表示方法;掌握纽曼投影式画乙烷重叠式和交叉式构象。

　　4.次序规则

　　识记：次序规则的基本内容;

　　简单应用：会用次序规则确定基团优先顺序。

　　6.手性分子与对映异构

　　识记：手性分子特征(与其镜像不重合)和特性(旋光性);

　　领会：对映异构的概念。

　　7.手性碳原子

　　识记：手性碳原子的概念(连有四个不同部分的碳原子)。

　　8.D\\L和R\\S构型表示法

　　识记：外消旋体(等量的对映体混合物、无旋光性);

　　综合应用：会应用D\\L和R\\S构型表示法标记手性分子。

　　9.含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构

　　识记：含有n个不相同手性碳原子的对映异构体的数目应为2n;

　　领会：非对映体的概念。

　　10.含两个相同手性碳原子化合物的对映异构

　　识记：内消旋体的概念(分子内存在对称面、无旋光性)。

　　(四)烯烃

　　1.烯烃通式和官能团

　　识记：烯烃通式和烯烃官能团。

　　2.烯烃结构

　　识记：乙烯分子的平面结构。

　　3. 烯烃的异构

　　识记：判断顺反异构。

　　综合应用：会用次序规则进行Z、E-构型表示。

　　4.系统命名法

　　简单应用：会应用系统命名法命名烯烃。

　　5.物理性质

　　识记：烯烃的熔点、沸点和溶解性特点(与烷烃相似)。

　　6.亲电加成反应

　　领会：亲电试剂;

　　综合应用：与卤素、卤化氢、硫酸的亲电加成反应。

　　7.催化氢化

　　识记：烯烃的催化加氢反应;

　　简单应用：会用氢化热比较烯烃的稳定性。

　　8.氧化反应

　　简单应用：会判断氧化产物;会用高锰酸钾溶液鉴定烯烃;

　　综合应用：根据与酸性高锰酸钾反应产物推断烯烃结构。

　　9.聚合反应

　　识记：烯烃的聚合反应。

　　10.亲电加成反应历程

　　领会：诱导效应;

　　综合应用：亲电加成反应取向(马氏规则的运用)。

　　(五)炔烃和二烯烃

　　1.炔烃通式和官能团

　　识记：炔烃通式和官能团。

　　2. 炔烃的结构

　　识记：乙炔为直线形分子。

　　3.系统命名法

　　简单应用：会命名炔烃。

　　4.亲电加成反应

　　领会：与卤素、卤化氢、水的亲电加成反应。

　　5.催化氢化反应。

　　识记：炔烃的催化加氢反应。

　　6.末端炔烃的反应

　　识记：会认炔氢;

　　综合应用：乙炔及末端炔烃的定性检验。

　　7.氧化反应

　　简单应用：会写与酸性高锰酸钾氧化产物(羧酸或二氧化碳);

　　综合应用：由氧化产物推测炔烃的结构。

　　8.二烯烃的分类和命名

　　识记：二烯烃的分类(共轭、隔离、聚集二烯烃);

　　简单应用：二烯烃的命名。

　　9.共轭结构和共轭效应

　　识记：共轭结构(π-π共轭、p-π共轭);

　　领会：能用共轭效应理解共轭二烯烃的稳定性。

　　10.共轭二烯烃的1,2加成1,4-加成

　　简单应用：会写1,2-加成和1,4-加成反应。

　　11.双烯合成反应

　　简单应用：会写D-A反应(合成六元环状化合物的重要反应);

　　综合应用：利用基础原料合成目标化合物。

　　(六)脂环烃

　　1.环烷烃分类

　　识记：环烷烃的类型(单环、多环;螺环、桥环)。

　　2.环烷烃命名

　　简单应用：单环、单螺、桥环中的二环命名。

　　3.加成和取代反应

　　领会：3C、4C烷烃的加氢反应;与卤素的亲电加成反应;

　　领会：5C、6C烷烃与卤素高温或光照的取代反应。

　　4.环烷烃的稳定性

　　识记：三元非常不稳定，四元稳定性稍有增加，五、六元都较稳定，大环一般都稳定;

　　领会：能从角张力、扭转张力角度理解环烷烃稳定性。

　　(七)芳烃

　　1.芳香性

　　识记：芳香性的内涵(难加成和氧化、易取代的性质)。

　　2.苯及同系物的通式

　　识记：苯同系物通式。

　　3.苯的结构

　　识记：苯分子中碳原子的杂化形式和苯的平面结构;

　　领会：π-π共轭体系。

　　4.苯的同系物命名

　　简单应用：苯的同系物命名(邻、间、对的使用和系统命名)。

　　5.苯的亲电取代反应

　　综合应用：卤代、硝化、磺化和Friedel-Crafts反应。

　　6.氧化反应

　　简单应用：含侧链的苯的氧化反应。

　　7.亲电取代定位规则

　　识记：常见两类定位基(邻对位、间位);

　　简单应用：不同定位基取代的苯的亲电取代反应。

　　8.萘的结构

　　识记：萘分子中碳的杂化形式;

　　领会：萘的共轭体系。

　　9.萘的命名

　　领会：萘环α位和β位。

　　10.萘的加成反应。

　　领会：萘的加成反应部位。

　　(八)卤代烃

　　1.卤代烃分类

　　识记：卤代烃不同类型。

　　2.卤代烃系统命名

　　简单应用：会命名卤代烃。

　　3.卤代烃结构

　　识记：卤代烃中C-X键中碳原子的杂化类型;

　　领会：碳卤键为极性共价键，偶极方向指向卤素原子。

　　4.亲核取代反应

　　领会：亲核试剂的概念

　　综合应用：生成醇、胺、醚和生成腈的反应。

　　5.消除反应

　　领会：消除反应又称β-消除反应;

　　综合应用：应用扎依采夫规则书写消除反应产物。

　　6.卤代烃的鉴别

　　简单应用：会用AgNO3醇溶液鉴别卤代烃。

　　7.格氏试剂的生成

　　识记：格氏试剂的结构与生成。

　　8. 亲核取代反应的历程

　　领会：亲核取代反应的历程。

　　9. 消除反应的历程

　　领会：消除反应的历程。

　　(九)醇、酚、醚

　　1.醇的分类

　　识记：据醇羟基所连烃基类型分类和据分子中含羟基数目分类;

　　领会：据醇羟基所连碳原子的类型分类(伯、仲、叔醇)。

　　2.醇的系统命名

　　简单应用：会用系统命名法命名醇。

　　3.醇的物理性质

　　领会：醇的沸点比同碳原子数的烃高。

　　4.醇的化学性质

　　识记：与含氧无机酸(HNO3等)反应;

　　简单应用：应用扎依采夫规则书写消除反应;

　　综合应用：与金属钠、卤化氢、K2Cr2O7/H+、KMnO4/H+反应。

　　5.多元醇的特殊反应

　　简单应用：会应用显色反应定性检验邻二醇结构(与氢氧化铜)。

　　6.重要的醇

　　识记：甲醇、 乙醇、丙三醇、苯甲醇(苄醇)。

　　7.酚的结构

　　领会：P-π共轭使得酚羟基中的氢显示弱酸性。

　　8.酚的命名

　　简单应用：酚的命名(邻、间、对或系统命名)。

　　9.酚的化学性质

　　识记：与三氯化铁显色;

　　领会：酚的酸性(会比较酚与醇、水、醋酸等的酸性强弱);

　　简单应用：会应用诱导效应判断对位取代酚的酸性强弱;

　　综合应用：苯环上的取代反应(应用定位规律书写产物)。

　　10.重要的酚

　　识记：苯酚、甲酚 、苯二酚。

　　11.醚的分类

　　识记：醚的类型(单醚、混醚)。

　　12.醚的命名

　　简单应用：醚的命名。

　　13.醚的化学性质

　　简单应用：钅羊盐的形成。

　　14.重要的醚

　　识记：乙醚 、环氧乙烷。

　　(十)醛、酮、醌

　　1.酮、醛结构

　　识记：羰基和醛基。

　　2.酮、醛分类

　　识记：酮、醛的类型(不同分类依据类型不同)。

　　3.醛、酮系统命名法

　　简单应用：会命名醛、酮。

　　4.羰基亲核加成反应

　　综合应用：与氢氰酸、NH3的衍生物、格氏试剂和醇的加成反应。

　　5.α-H的取代反应

　　识记：卤代反应和卤仿反应;

　　领会：羟醛缩合反应;

　　简单应用：卤仿反用于鉴别(甲基酮、乙醛、α-甲基醇结构)。

　　6.氧化反应

　　简单应用：醛、酮的区分。

　　7.还原反应

　　识记：催化氢化、选择性还原剂(硼氢化钠、氢化铝锂)

　　8.醌的结构

　　识记：醌的结构。

　　9.常见的醌类化合物

　　识记：蒽醌结构。

　　10.羰基亲核加成反应速率(反应活性)

　　简单应用：会应用诱导效应比较两种羰基化合物亲核加成活性。

　　11.羰基亲核加成反应历程

　　领会：羰基亲核加成反应历程。

　　(十一)羧酸及其衍生物

　　1.羧酸的分类

　　识记：羧酸的类型(脂肪酸、芳香酸;饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸等)。

　　2.羧酸的系统命名法

　　简单应用：会命名羧酸。

　　3.羧酸的物理性质

　　领会：羧酸沸点较高的原因。

　　4.羧酸的化学性质

　　识记：羧基的强还原剂还原(氢化铝锂)

　　领会：羧酸的酸性;

　　简单应用：会应用诱导效应比较两种羧酸酸性强弱、会写二元酸脱酸反应;

　　综合应用：羧基中羟基的取代反应(生成酰卤、酸酐、酯和酰胺)、α-氢卤代反应。

　　5.代表化合物

　　识记：甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸。

　　6.羧酸衍生物

　　识记：酰卤、酸酐、酯和酰胺的结构。

　　7.羧酸衍生物的化学性质

　　识记：异羟肟酸铁盐反应;

　　领会：乙酰乙酸乙酯的互变异构现象

　　简单应用：应用羟胺和三氯化铁试剂定性检验羧酸衍生物;

　　综合应用：水解反应、醇(酚)解反应、氨(胺)解。

　　8.重要的羧酸衍生物

　　识记：乙酰氯、乙酸酐、乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯。

　　9.油脂的结构

　　识记：油脂是直链高级脂肪酸和甘油生成的酯。

　　10.油脂的性质

　　识记：皂化、皂化值和酸败、酸值。

　　(十二)取代羧酸

　　1.羟基酸的分类和命名

　　识记：羟基酸的类型(α、β、γ等;醇酸和酚酸);

　　领会：羟基酸的命名。

　　2.醇酸的化学性质

　　识记：醇酸的酸性;

　　综合应用：α-醇酸、β-醇酸、γ-醇酸和δ-醇酸的脱水反应。

　　3.代表化合物。

　　识记：乳酸、苹果酸、酒石酸、水杨酸、乙酰水杨酸。

　　4.羰基酸的分类和命名

　　识记：羰基酸的类型(α、β等);

　　领会：羰基酸的命名。

　　5.羰基酸的性质

　　识记：羰基酸酸性;

　　简单应用：羰基酸的酮式分解;脱酸反应

　　6.重要的羰基酸

　　识记：丙酮酸、β-丁酮酸。

　　7.氨基酸的分类

　　识记：氨基酸的类型(α、β等;酸性、碱性、中性)。

　　8.氨基酸的化学性质

　　识记：颜色反应(茚三酮显色)、成肽反应;

　　简单应用：酸碱性与成盐反应;脱酸反应

　　领会：两性电离和等电点(会利用等电点判断存在形式)。

　　(十三)糖类化合物

　　1.糖的分类

　　识记：糖的类型(单、寡、多糖;还原糖和非还原糖)。

　　2.单糖的结构

　　识记：葡萄糖的开链结构、葡萄糖的氧环式结构;

　　领会：会判断D-型和L-型;α，β-异构体。

　　3.葡萄糖的哈沃斯式结构

　　识记：葡萄糖的哈沃斯式结构;

　　领会：α，β-异构体。

　　4.葡萄糖物理性质

　　领会：变旋光现象。

　　5.葡萄糖的化学性质

　　识记：差向异构化、成脎反应;

　　领会：苷的生成、成酯、脱水反应;

　　简单应用：氧化反应(醛糖与酮糖的区别);与莫立许试剂显色。

　　6.双糖的分类

　　识记：根据双糖分子中是否含有苷羟基分类(还原糖和非还原糖);

　　领会：非还原性双糖性质和还原性双糖性质。

　　7.重要的双糖

　　识记：重要的双糖(蔗糖、麦芽糖和乳糖)。

　　8.重要的多糖

　　识记：淀粉、糖原和纤维素;

　　领会：淀粉的定性检验。

　　(十四)含氮有机化合物

　　1.胺的分类

　　识记：胺的类型(脂肪胺、芳香胺、芳脂胺);

　　领会：伯、仲、叔胺。

　　2.胺的命名

　　领会：会命名胺。

　　3.胺的结构

　　识记：氮原子的杂化类型(sp3)。

　　4.胺的碱性

　　综合应用：会应用诱导和共轭比较胺的碱性强弱。

　　5.胺的酰化反应

　　简单应用：会写胺的酰化反应。

　　6.磺酰化反应

　　识记：胺的磺酰化反应;

　　简单应用：胺的鉴别(鉴别伯、仲、叔胺)。

　　7.芳胺的反应

　　识记：氧化反应(成醌)、重氮盐的生成;

　　领会：取代反应用于定性检验。

　　8.季铵盐

　　识记：季铵盐的性质(表面活性剂)。

　　9.季铵碱

　　识记：季铵碱的强碱性;

　　10.重氮化合物和偶氮化合物

　　识记：会认重氮化合物和偶氮化合物。

　　11.偶联反应

　　识记：重氮盐与酚或芳胺反应生成偶氮化合物。

　　(十五)杂环化合物和生物碱

　　1.杂环化合物

　　识记：杂原子定义。

　　2.杂环化合物的分类

　　领会：杂环化合物的分类。

　　3.杂环化合物的命名

　　识记：杂环化合物母体名称的音译法。

　　4.五元杂环化合物

　　识记：呋喃、噻吩和吡咯结构式;

　　识记：显色反应;

　　领会：呋喃、噻吩和吡咯的芳香性、亲电取代反应、酸碱性。

　　5.六元杂环化合物

　　识记：吡啶的结构式;

　　领会：吡啶的芳香性、吡啶的弱碱性、吡啶的硝化与磺化反应。

　　6.嘧啶类衍生物

　　识记：尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶的结构。

　　7.常见的还原态杂环化合物

　　识记：四氢呋喃结构。

　　8.生物碱

　　识记：生物碱概念、生物碱碱性、沉淀反应与显色反应、重要生物碱(烟碱、麻黄碱、吗啡和阿托品)。

　　(十六)萜类和甾体化合物

　　1.萜类化合物

　　识记：萜类化合物的单体(异戊二烯)。

　　2.萜类化合物的分类

　　识记：按含异戊二烯单位的数目分类。

　　3.重要的萜类化合物

　　识记：柠檬醛、薄荷醇、樟脑、龙脑结构、维生素A所属类型。

　　4.甾体化合物

　　识记：甾体化合物的母核以及母核上连接基团位置。

　　二、考试形式、时间及题型

　　1、考试形式及时间：考试形式为闭卷笔试，试卷满分为100分考试时间为120分钟。

　　2、题型比例：化合物命名(5题，共10分)、写结构式(5题，共10分)选择题(20题，共20分)、完成反应方程式(10题，共20分)、鉴别题(3题，共15分)、结构推导题(3题，共15分)、简答题(2题，10分)

　　三、考试参考书

　　1、《有机化学》，赵正保，项光亚，中国医药科技出版社。